Hugh Hefner założył "Playboya" w 1953 roku. Magazyn dla panów największą popularność osiągnął w latach 70. Obecnie jest wydawany w 39 krajach.
Największy rozgłos przyniósł Hefnerowi jednak program "The Girls Next Door", w którym pokazywano życie w jego posiadłości Playboy Mansion w towarzystwie pięknych kobiet. Sam Hefner, w jednym z wywiadów, powiedział, że nigdy nie dorośnie.
Był trzykrotnie żonaty. Jego ostatnią żoną była Crystal Harris, młodsza od niego o 60 lat. Hugh Hefner zmarł w swoim domu. Miał 91 lat.