Równie dobrze spisywał się on w rozgrywkach pucharowych dwukrotnie (w latach 2009-2010) docierając do wojewódzkiego finału. Za pierwszym razem uznać musiał wyższość świeżo upieczonego drugoligowca Olimpii Grudziądz, zaś w ubiegłym roku przeszkodą nie do pokonania okazał się rypiński Lech.
Radziejowianie sezon rozpoczynali ze sporymi nadziejami, a co bardziej optymistycznie nastawieni kibice liczyli na awans do III ligi. Te marzenia szybko zostały zweryfikowane przez Spartę Brodnica i Cuiavię Inowrocław. Start mimo kadrowych problemów zakończył jesień z dorobkiem 22. punktów na 6. pozycji i wydawało się, że nie będzie mieć problemów z zakończeniem sezonu w czołówce.
Wiosną przewaga szybko zaczęła jednak maleć i w pewnym momencie zespół znalazł się w zagrożonej strefie. Radziejowianie zdołali się jednak zmoblizować, a wpływ na to miał powrót do gry Macieja Lewandowskiego. Start ostatecznie zakończył sezon na 10. miejscu z dorobkiem 37. punktów (bilans bramkowy 43:53). Szansę na wyższą pozycję zmarnował niefortunny wyjazd do Mogilna, gdy dopiero na miejscu okazało się, że nie zabrano z Radziejowa kart zdrowia zawodników.
To zdecydowanie poniżej możliwości zespołu, który jako jeden z nielicznych osiągnął dodatni bilans w spotkaniach z nadającymi ton rozgrywkom zespołami z Brodnicy i Inowrocławia. Przyczyny niepowodzeń tkwią w problemach organizacyjnych, których potwierdzeniem były niedawna rezygnacja poprzedniego prezesa Andrzeja Wędrowskiego jak i głośne "pas" trenera Jacka Gawineckiego po ostatnim meczu sezonu. Szkoleniowiec, z którym kojarzone były sukcesy kilku ostatnich sezonów, czuł się zmęczony stałą walką i niepewnością jutra.
W sezonie bramki dla Startu zdobyli: Mariusz Kowalski 12, Adam Matusiak 8, Maciej Lewandowski 7, Aleksandar Majić 4, Piotr Adamkiewicz, Paweł Behlke, Marek Ignasiak po 2, Mateusz Dybowski, Michał Kozłowski, Karol Pyczka, Bartosz Roszak, Patryk Wojciechowski po 1. Jednobramkowa różnica wynika z faktu weryfikacji wyniku meczu pierwszej kolejki Dąb - Start z boiskowego 2:2 na 0:3 wo.
