Anne Applebaum wraz z mężem Radosławem Sikorskim i synami - Aleksandrem i Tadeuszem.

Anne Applebaum, a właściwie Anne Elizabeth Applebaum-Sikorska, urodziła się 25 lipca 1964 w Waszyngtonie, w amerykańskiej rodzinie pochodzenia żydowskiego. Jest córką Harveya M. i Elizabeth Applebaumów.

Studiowała historię ZSRR na Uniwersytecie Yale. Jako studentka spędziła lato 1985 roku w Leningradzie w Związku Radzieckim (obecnie Sankt Petersburg w Rosji). W 1986 uzyskała w Yale licencjat z historii i literatury, a następnie tytuł magistra stosunków międzynarodowych na London School of Economics w 1987.

Karierę dziennikarską rozpoczęła w 1988 jako korespondentka „The Economist” w Warszawie; do 1991 opublikowała serię artykułów o przemianach społecznych i politycznych w Europie Wschodniej.