Marek Olszewski pracę samorządowca rozpoczął w 1990 roku. Był współzałożycielem komitetu obywatelskiego w gminie Lubicz i współautorem programu wyborczego przed pierwszymi wolnymi wyborami samorządowymi. W ich wyniku został radnym i przewodniczącym Rady Gminy Lubicz. W styczniu 1992 roku wybrano go wójtem gminy. Funkcję tę, odnawianą w kolejnych wyborach, pełni do dziś.
W 1998 roku wszedł do Rady Powiatu Toruńskiego (1998–2002), zostając również jej wiceprzewodniczącym.
Od 1999 roku jako członek Zarządu Związku Gmin Wiejskich Rzeczypospolitej Polskiej, później wiceprzewodniczący, a obecnie przewodniczący zajmuje się ogólnopolską działalnością samorządową. Jest twórcą zaproponowanego przez Związek Gmin Wiejskich RP nowego modelu finansowania polskiej oświaty. Autorem i współautorem większości stanowisk ZGW RP oraz Konferencji Samorządowych w sprawie edukacji, a szczególnie jej finansowania.
Marek Olszewski od kilkunastu lat współprzewodniczy też Zespołowi ds. Edukacji Kultury i Sportu Komisji Wspólnej Rządu i Samorządu Terytorialnego.
Minister Edukacji Narodowej wielokrotnie powoływał wójta gminy Lubicz do zespołów opiniodawczo– doradczych oraz eksperckich m.in. do zespołu ds. statusu zawodowego nauczycieli, w którym Marek Olszewski odegrał istotną rolę jako współautor projektu nowelizacji ustawy Karta Nauczyciela. Był również uczestnikiem Okrągłego Stołu ds. Edukacji Prezydenta RP, gdzie pracowano nad nowym modelem rozwoju oświaty w Polsce.
Jako zastępca członka, a obecnie członek Komitetu Regionów Unii Europejskiej wniósł swój osobisty wkład w prace tej reprezentacji władz lokalnych w Brukseli.
Zobacz również: Koronowo z lotu ptaka [zdjęcia, wideo]
Jest autorem dwóch opinii Komitetu Regionów – „Rola edukacji w promowaniu rozwoju zrównoważonego” (2007) oraz „Ramy uznawania kwalifikacji nabywanych nieformalnie i pozaformalnie” (2014).
Wójt Gminy Lubicz był wielokrotnie wyróżniany. Otrzymał m.in. Nagrodę Grzegorza Palki za zaangażowanie na rzecz oświaty w skali działań ogólnopolskich, czyli tzw. „Samorządowy Nobel” (2001). Został odznaczony też: przez Ministra Edukacji Narodowej Medalem Komisji Edukacji Narodowej (2003), a przez Prezydenta RP Złotym Krzyżem Zasługi (2002) i Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski (2009). Wyróżniono go również Różą Franciszki Cegielskiej dla wybitnych osobowości samorządowych (2010) i Dyplomem Nagrody Obywatelskiej 25-lecia Samorządności za zaangażowanie w działalność na rzecz społeczności lokalnej oraz Odznaką Honorową za Zasługi dla Samorządu Terytorialnego (2015).