Wczesnym rankiem 1 września 1939 r. wojska niemieckie przekroczyły granice powiatu sępoleńskiego, rozpoczynając II wojnę światową. Fotografia przedstawia niszczenie szlabanu granicznego wykonana w kilka godzin po przejściu wojsk generała Guderiana, pod potrzeby propagandowej niemieckiej kroniki.

Członkowie Służby Pracy Rzeszy (Reichsarbeitdienst) niszczą Pomnik Wdzięczności Chrystusa Króla - 29.09.1939 - 27.10.1939 r.

Wrzesień 1939 r. Fotografia wykonana pod potrzeby propagandowe niemieckiej kroniki. Jest to ostatnie znane zdjęcie, przedstawiające sępoleńskich Żydów. Zebrani zamiast do Palestyny, jak głosi napis na trzymanej przez nich tablicy, wywiezieni zostali do Radzimia, gdzie zostali zamordowani i pochowani w przypałacowym parku. Tę fotografię o wyraźnie propagandowym charakterze zrobiono na sępoleńskim rynku we wrześniu 1939 roku (widoczne na drugim planie charakterystyczne, niskie kamienice pozwalają precyzyjnie określić miejsce). Jesienią 1939 roku na zawsze zlikwidowano mniejszość żydowską w mieście, stale obecną tutaj co najmniej od XVI wieku. Mimo że najstarsze ślady osadnictwa żydowskiego pochodzą z 1568 roku, dynamiczny rozwój tej wspólnoty i napływ ludności nastąpiły dopiero po 1644 roku. Wtedy to dzięki przyjaznej polityce Potulickich, właścicieli miasta liczących na zwiększone zyski z handlu, Żydzi w Sępólnie cieszyć się mogli względną swobodą zamieszkiwania i zarobkowania. Zadowolone z tego były obydwie strony, skoro Potuliccy pod koniec XVIII wieku zapobiegli przymusowemu wysiedleniu z miasta kilkunastu biednych żydowskich rodzin, a liczba Żydów w mieście zaczęła gwałtownie rosnąć- w 1674 roku było to 45 osób, w 1774 roku- 673 osoby, w 1816 roku- 1247 osób (51,5 % mieszkańców miasta), a w 1853 roku- aż 2218 osób. Poczynając od końca XIX wieku liczba ta zaczęła maleć. Znaczny odpływ ludności żydowskiej do Niemiec po 1920 roku, w znikomym stopniu równoważony był napływem osób z głębi Polski. W 1936 roku na 74 sępoleńskich Żydów zaledwie 14 przybyło tutaj po zakończeniu I wojny światowej. W 1939 roku w mieście żyło tylko 90 Żydów, stanowiących już blade wspomnienie potężnej, XIX- wiecznej wspólnoty, dzięki której Sępólno nazywane było żydowską metropolią w Prusach Zachodnich. Odsetek ludności żydowskiej w mieście przekraczał wtedy 50%, a niektórzy z sępoleńskich Żydów robili błyskotliwe kariery. Dla przykładu- Julius Berger (1862- 1943) założył potężną firmę budowlaną, realizującą kontrakty na całym świecie (po przekształceniach firma ta nazywa się obecnie Bilfinger Berger), a filolog Leopold Cohn (1856- 1915) poświęcił się nauce na Uniwersytecie Wrocławskim, czego ukoronowaniem był tytuł profesora, nadany mu w 1889 roku.

Grupa Polaków bezpośrednio przed wywózką do Generalnej Guberni. Zbiórkę urządzono przed salą gimnastyczną przy ulicy Jeziornej. Wśród wywożonych dostrzec można żołnierza w czarnym mundurze. To SS-man, prawdopodobnie kierujący wywózką. Centrala Przesiedleńcza w Gdańsku w dniach 9 i 10 stycznia 1941 roku zadecydowała o wydaleniu z miasta około 300 Polaków.